Vanaf de 12e eeuw groeide de stad Brugge uit tot een internationaal handelscentrum. En de Wollestraat speelde een belangrijke rol in die ontwikkeling. De naam van de straat refereert naar het stedelijk wolhuis dat er lag, een plek voor de opslag en handel van wol. De Wollestraat werd een belangrijke handelsstraat en verkeersader omdat diverse kelders van huizen in de straat in verbinding stonden met de kade aan de Kraanrei: het was een toplocatie. Vandaag is de kelder van De Oude Steen de enige bewaarde middeleeuwse kelder in de straatDe huidige 19de-eeuwse bepleisterde lijstgevel laat niet vermoeden dat hierachter het oudst gedateerde pand van Brugge verscholen zit. Nochtans verwijst de naam de Oude Steen meteen naar de leeftijd van het pand. Samen met de Oude Burg vormt deze straat één van de oudste stadskwartieren.
De Oude Steen is een middeleeuws gebouw. Vandaag heeft het huis een neoclassicistische voorgevel uit de jaren 1880, en de bovengrondse verdiepingen dateren uit de 17de eeuw. Maar de kelder bevat nog delen van het originele middeleeuwse gebouw.
Gezien de historische waarde van het pand – ook voor de algemene bouwgeschiedenis van de stad Brugge – besloot het agentschap Onroerend Erfgoed om een oude balkenlaag in de kelder te dateren door een studie van de jaarringen in het hout.
De eiken balken zijn gemaakt van bomen die ergens tussen 1177 en 1205 gekapt zijn. Het eerdere vermoeden dat het pand aan de Wollestraat tot de oudste van Brugge behoort klopt! De Oude Steen is hiermee het oudst bewaarde en gedateerde woonhuis in Brugge, en heeft zijn naam dus niet gestolen.